Реферат на тему:


Воспользуйтесь поиском к примеру Реферат        Грубый поиск Точный поиск






Загрузка...

Курс органической химии (для вузов) Ивано-Франковск, 2003 Литвин Б. Л, Матковский M. П.

ТемаИПРЕДМЕТ органической химии.

С глубокой древности известны - масла, смолы, жиры, сахара, уксус, красители. Использовались примитивные технологии: спиртные напитки из меда, кофе b зерен, красители из растений и морских моллюсков. Однако это были смеси.

В семидесятых годах XVIII CT. было выделено кристаллическое мочевину из мочи (Руэл), из мочи коровы и лошади-гиппуровая кислоту (Либих).

CH2-COOH и NH-CO-C5H5

В 1824 немецкий химик Велер, нагревая дициан с водой, синтезировал щавелевую кислоту, а в 1928 с цианида аммония - мочевину. В 1842. M. Зинин добыл анилин, в 1845. нем. химик Г. Комбе-уксусную кислоту, в 1854. французский химик М.Бертло - жиры.

Возможность извлечения органических веществ из неорганических, наличие атома углерода, специфичность свойств стали основой определения (Карл Шорлемер. 1871г) органической химии как химии углеводородов и их производных

Уже более 90% всех лекарств - органические вещества. Пластмассы используются в хирургии для замены пораженных кровеносных сосудов, клапанов сердца синтетические клеи используются для склеивания костей. Синтезированы много гормонов, витаминов, антибиотиков.

Первая теория химического строения - теория радикалов (начало XIX CT., Гей-Люссак, Велер, Либих). По этой теории, при преобразовании органических веществ группы атомов переходят из молекул одних веществ в молекулы других (CH3 - метил, C2H5 - этил. CN - циан). Но когда научились определять молекулярную массу веществ, оказалось, что некоторые группы является не радикалы, а двойные молекулы ((СН3) 2), т.е. группы с одинаковым зарядом сочетаются, что противоречило теории.

Затем возникла теория типов (Ж.Дюма, Ш. Жерар) - все органические вещества можно разделить на типы, соответствующие определенным неорганическим веществам.

H ^ CH3

H Вода

°

} '

CH3-метиловый спирт

CH3 метиловый эфир

Важное значение имело установление в 1858 г. А.Кекуле чотирьохвалентности углерода.

Основные положения теории O. Бутлерова (1861 p.):

1. Для каждого химического вещества присущ определенный порядок сообщения атомов в ее молекуле согласно валентности атомов, называют химическим строением вещества.

2. Химические и физические свойства вещества зависят от строения их молекул и характера взаимного влияния как непосредственно связанных, так и удаленных друг от друга атомов в молекуле. Соединенные непосредственно атомы влияют друг на друга сильнее, чем отдаленные.

3. Соединение атомов происходит согласно их валентности.

4. Одинаковый состав и молекулярная масса, но разная химическое строение веществ обусловливают явление изомерии (Изосев - ровный, мерос - доля).

Теория систематизировала, объяснила, позволила предвидеть; стала фундаментом для дальнейшего развития органической химии.

Структурные формулы.

Структурные формулы - схемы, отражающие порядок химической связи атомов в молекуле согласно их валентности. Показывают только последовательность соединения атомов в молекуле, но не пространственное их размещения.

C3H7CI - хлорпропан;-С-С-С-Cl, часто пишут так: CH3-CH2-CH2-CI.

Современные представления о природе электрона.

Долгое время считали, что электроны в атомах движутся вокруг ядра по замкнутым орбитам подобно движению планет вокруг Солнца. Но оказалось, что электроны могут находиться на разных уровнях и переходить с одного уровня на другой. При переходе с близкого к ядру уровня на дальнейшее энергия поглощается, а при обратном - выделяется. Энергия поглощается и выделяется определенными порциями - квантами. Состояние атома, при котором он имеет наименьшую энергию, стойкий, называются основным, а в другом случае атом возбужденным. Движение электрона - это движение облака отрицательного электрического заряда вокруг ядра. Форма электронного облака - орбиталь.

1

Энергия электрона характеризуется главным квантовым числом п, имеющего значение целых чисел (1, 2, 3, ...). Оно характеризует основные энергетические уровни (оболочки) электрона в атоме. Форма облака характеризуется побочным квантовым числом и (О. .. п -1), которое характеризует форму орбитали (s-орбиталь, р-орбггаль).

Типы химических связей.

Ковалентная - связь, при образовании которого каждый из взаимодействующих атомов обобщает валентные электроны, образуя одну или несколько пар, которые связывают атомы в молекулу.

E А

- привлечение между H1 и е2, H2 и B1; отталкивания между двумя электронами.

отталкивания

притяжения

Зависимость энергии системы (E) двух атомов от расстояния между их центрами (R).

H • + • H -> H: Н (длина связи-0,74 x1 (T10M).

CC - длина связи - 1,54 х10 ~ 10м.

В молекуле водорода оба электрона стали общими для обоих ядер (создали совместную электронное облако).

Виды химических связей.

Неполярный ковалентная связь - одинаковое количество электронов и заряд их ядер, силы взаимодействия между общей электронной плотностью и обеими ядрами. Поэтому электронная плотность - посередине между ядрами атомов.

• ГЧ-л. -Г \ - Ol • г \ -. L »l. ^. Wl. , Ol. L »l.

Если молекула, образованная из атомов различных элементов (разное количество электронов и разный заряд ядра), то электронная плотность будет смещена к ядру атома с большей электроотрицательностью (свойство атомов присоединять электроны других атомов). Так, в HCI электронная плотность (пара электронов) смещена к ядру атомов Cl (? Н = 2,1; пьесе = 3,0).

В результате смещения электронной плотности к ядру атома Cl происходит поляризация связи и молекула становится полярной.

H6 +: СИ5 "

H • +. Cl:

H6 + +: Cl: 8 '

Такой ковалентная связь, при которой электронная плотность (пара электронов) смещена к одному из атомов, в результате чего связь поляризуется - полярный. F = 4.1; Na = 1.01; Mg = 1.23, К = 0.91; В = 3.5, Н = 2.1.

Ионная связь. Если сочетаются атомы элементов, значение электроотрицательности которых очень различаются (типичных металлов и типичных неметаллов), то электронная плотность может полностью переходить к атому элемента с большей электроотрицательностью. При этом атомы превращаются в ионы.

Связь между ионами осуществляется электростатическими силами - ионный (електровалентний) связь.

Донорно-акцепторная связь. В некоторых случаях при образовании связей при образовании связей усуспильнюються является не обоих атомов, а только электронная пара одного из атомов (образование соли аммония):

МН3 + + Н + + СГ-> NH4 + + СГ

У атома азота в молекуле аммиака является неразделенная пара е: МН3. За счет этой пары € и происходит присоединение иона водорода:

H I-H-и

H: N: + H + ->

M

H: М: Н

H

Зависимость энергии системы (E) двух атомов от

Загрузка...

Страницы: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24