Реферат на тему:


Воспользуйтесь поиском к примеру Реферат        Грубый поиск Точный поиск






Загрузка...

Реферат

тема: № 36 Аминокислоты: получение, свойства, роль в биологии

АМИНОКИСЛОТЫ

Органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную и амино группы, называют-аминокислотами. Аминокислоты имеют чрезвычайно большое значение в органическом мире, так как из них построены белковые вещества клетке, выполняют ряд других важных функций в живом организме: структурные белки, ферменты, гормоны, транспортные белки, защитные, запасающие, сократительные, токсины.

изомерии. Номенклатура.

Аминокислоты называют обычно как заместители соответствующих карбоновых кислот, обозначая положение амино группы буквами латинского алфавита. Применяется также систематическая номенклатура, а для простых-импирични названия:

CN2NH2-COOH аминоуксусная кислота, аминоетанова кислота, гликоли, глицин.

CH3-CHNH2-COOH-аминопропионова кислота, 2-аминопропионова кислота, аланин.

CH3-CH2-CH-CHNH2-COOH 2-амино-3-метилпентанова кислота

/изолейцин.

CH3

CH3-CHOH-CHNH2-COOH-амино - оксимасляной, 2-амино-3-оксибутанова кислота, треонин.

Изомерия аминокислот аналогична изомерии оксикислот.Вона может быть связана с положением функциональных групп и строением углеродистых скелета. Молекула аминокислоты может содержать как одну так и несколько карбоксильных групп и соответственно этому аминокислоты отличаются по основности.В молекуле аминокислоты может содержать также несколько аминогрупп.

Гомологический ряд одноосновных аминокислот необходимо было бы начинать с аминомурашинии кислоты H2N-COOH. Однако эта кислота одновременно является неполным амидом карбоновой кислоты.

Уксусная кислота имеет одну производную аминокислоту H2N-CH2-COOH. Пролиновых-две: CH3-CHNH2-COOH-аминопропионова кислота (-аланин), CH2NH2-CH2-COOH-аминопропионова кислота (-аланин)

От масляной-три, от изомасляной-две:

CH3-CH2-CHNH2-COOH-аминомасляная кислота

CH3-CHNH2-CH2-COOH-аминомаслянакислота

CH2NH2-CH2-CH2-COOH-аминомасляная кислота

От изомасляной:

-аминоизомасляна кислота

-аминоизомасляна кислота H2N-CH2-CH-COOH

/

CH 3

ПУТИ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОКИСЛОТ.

Разработано много путей получения-аминокислот. Важнейшие из них три:

1.Дия аммиака на соли хлорзамисних кислот:

NH2-H + CL-CH2-COONH4 ------ HCL --- NH2-CH2COOHNH4

Действием аммиака и циановой кислоты на альдегиды (реакция Штрекер). Циановодень присоединяется к амида образующийся сначала, образованный нитрил-аминокислоты омилюють и получают-аминокислоту:

CH3-C = O ---- + HN3 ----- H2O - CH3-CH = NH - + HCN-CH3-CH-CN - + HOH: H2 --- NH3

//

H NH2

CH3-CH-COOH

/

NH 2

3.-аминокислоты можно синтезировать из аминомалинового эфира по следующей схеме:

NO-CH (COOR) 2

CH2 (COOR) 2-R ONO --- R OH - + H2-NiNH2-CH (COOR) 2-C6H5OCL - HCL

HON = C (COOR) 2

C6H5CO-NH-CH (COOHR) 2 - + RONa --- ROH-C6H5CO-NH-C (COOR) 2Na + - R I --- NaI - C6H5CONH-CR (COOR) 2 - H +, HOH-C6H5COOH-NH-CR (COOH) 2 ---- CO2-NH2-CHR -COOH

При гидролизе белков получено около 25 различных аминокислот. Разделение такой смеси представляет собой крайне сложную операцию.Проте обычно одна или две аминокислоты получаются в больших количествах и эти кислоты удается выделить достаточно просто. В последнее время научились так нарушать жизнедеятельность некоторых микроорранизмив, что они вместо накопления белка начинают продуцировать одну какую-нибудь заданную аминокислоту. Таким хляхом в промышленности получают пищевой лизин. С субстракта лизин выделяют при помощи йоннообминних смол.

Пути получения-аминокислот. Наиболее важными являются следующие два способа получения этих кислот:

Присоединение аммиака к соответствующих кислот. Аммиак до олефинов без катализаторов присоединяется. Присоединение здесь проходит как и другие реакции,-ненасыщенных кислот, а не правилом Марковникова:

CH2 = CH-COOH - +2 NH3NH2-CH2-CH2-COONH4

2.Велика количество аминокислот была синтезирована В.М.Родионовим с малиновой кислоты: CH2-CHO + CH2 (COOH) 2 - + NH3CH3-CH-NH2-CH2COOH + H2O + CO2

Эта реакция схожа с реакцией получения-оксикислот с альдегидов. Возможно, что промежуточными продуктами здесь оксисоединения, однако механизм этой реакции до конца еще не выяснено.

Пути получения других аминокислот. Аминокислоты с более удаленными друг от друга функциональными группами получают действием аммиака на галогенпроизводных кислот, восстановлением неполных нитрилов двух основных кислот с помощью бекмановского перегруппировки например:

H2C CH2 H2C CH2

H2C C = O-H2N-OH - HOH H2C C = N-OH - H2SO4

H2C CH2 H2C CH2

циклогексанон циклогексаноноксим

H2C CH2 OH H2C CH2

CO

H2C С = N H2C NH

H2C CH2 H2C CH2

капролактам

Капролактам при гидролизе образует - или-аминокапроновой кислоты, а при нитрования с последующим восстановлением-лактам 2,6-диаминокапронову кислотую (лизин).

Физические свойства.

Аминокислоты-бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавления, которые мало отличаются для этих кислот и поэтому не характерны. Плавления сопровождается расписанию вещества. В воде аминокислоты являются хорошо растворимые. Водные растворы одноосновных аминокислот почти всегда имеют почти нейтральную реакцию.

Высокие температуры плавления, отсутствие в спектре линий, характерных для карбоксильной и амино группы, и некоторые другие свойства аминокислот объясняются их строением. Аминокислоты представляют собой внутренние соли (биполярные ионы): + NH3-CH2-CO-O-Такой ион в кислой среде ведет себя как катион, так как подавляется диссоциация карбоксильной группы; а в щелочной - как анион: + NH3-CH2-COOH + HOH-+ NH3-CH2-COOHO-H + NH2-CH2-COO-

В изоэлектрической точке, когда концентрация катионов и анионов уровне, конценотрация биполярного иона максимальная и движение его в электрическом поле не происходит. Положение равновесия зависит от pH среды.

Большинство природных аминокислот оптичноактивни вналлидок наличии асемитричного атома углерода. В пироди распространенные кислоты L-ряду.

химические свойства.

Подобно других соединений со смешанными функциональными группами аминокислоты проявляют свойства как кислот так и аминов. Однако в цепи преобразований сильно влияет наличие двух групп.

Аминокислоты образуют соли со щелочами. Соли-аминокислот с тяжелыми металлами могут иметь комплексный характер. Такое строение имеют например интенсивно синие соли меди: CH2-NH2 O CO

Cu

CO O NH2-CH2

2.Подибно в других кислот аминокислоты образуют сложные эфиры, хлорангидриды, амиды и т. д.

3.Аминокислоты образуют соли с неорганическими кислотами например (H3N +-CH2-COOH)-CL.Ци соли обычно хорошо кристаллизуются.

4.При действии азотистой кислоты аминокислоты образуют оксикослоты:

H2N-CH2COOH-HNO2 N2 + H2O + HOCH2-COOH

Эфиры аминокислот образуют при этом достаточно устойчивы диазосоединения:

CH2-CH2-COOC2H5-HNO2 --- 2H2ON2CH-COOC2H5

Диазооцтовий (этиловый) эфир имеет следующее строение:

NN + - CH-COOC2H5-N = N + = CH-COOC2H5

Он используется при органическом синтезе.

5.Аминогрупа в аминокислотах легко ацилюеться при действии ангидридов или галогенангидридов кислот:

CH2NH2 CH2-NH-COCH3

/+ (CH3CO) O2 /+ CH3COOH

COOH COOH

6.При алкируванни аминогруппы образуются вторичные, третичные аминокислоты и наконец чотирьохзамисни аммонийные луга. Внутренние соли таких щелочей называют бетаин.

7. В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксила аминокислоты ведут себя по-разному:

1)-аминокислоты образуют дикетопиперазин:

CH3-CH-CO --- OH CH3-HC-CO

|

H-NH + NH-H NH

Загрузка...

Страницы: 1 2