Воспользуйтесь поиском к примеру Реферат        Грубый поиск Точный поиск
Вхід в абонемент


Интернет реклама УБС


Химия
Реферат - Альдегиды
9




Слово "альдегид" буквально означает "спирт, лишенный водорода" (от лат. alcohol dehydrogenatus), т.е. окисленный спирт.

Карбонильные соединения содержат в молекуле карбонильную группу Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны.

Альдегиды (алканали). В молекулах альдегидов карбонильная группа соединена с углеводородный радикал и атом водорода (или двумя атомами водорода), то есть общая формула этих соединений:

Названия альдегидов по заместительной номенклатуре в соотношении с правилами ИЮПАК выводят из названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания-аль. Перед корнем названия записывают боковые заместители с указанием их положения их числа. Нумерация атомов углерода начинается с углеродного атома карбонильной группы. Примеры:

бутаналь

Физические свойства: Первый член гомологического ряда некоторых альдегидов НСНО - бесцветный газ, несколько последующих альдегидов - жидкости. Высшие альдегиды - твердые вещества. Карбонильная группа обслуживает высокую реакционную способность альдегидов. Температура кипения альдегидов повышается с увеличением молекулярной масы. Кипятить они при более низкой температуре, чем соответствующие спирты, например пропионовый альдегид при 48,8 оС, а пропиловый спирт - при 97,8 оС. Плотность альдегидов меньшая единицы. Муравьиный и Уксусно альдегиды хорошо растворяются в воде, последующие - хуже. Нищие альдегиды имеют резкий, неприятный запах, некоторые высшие - приятный запах.

Химични свойства. Присутствие карбонильной группы определяет большую реакционную способность альдегидов. Двойной связь между кислородом и углеводородом в группе С = О в отличие от обычной, двойной углевод-углеводного связи сильно поляризована, так как кислород обладает значительно большей электроотрицательность, чем водород, и электронная плотность p-связи смещается к кислороду:

Окисление альдегидов оксидом серебра в аммиачном растворе (реакция "серебряного зеркала"). При нагревании оксид серебра окисляет альдегид и сам восстанавливается до чистого серебра:

отстроенном серебро, покрывая стенки сосуда тонким слоем, образует серебряное зеркало.

Окисление альдегидов гидроксидом меди (II). Свижозготовлений голубой осадок гидроксила меди (II), окисляя альдегид, при нагревании до кирпично-красного осадка оксида меди (I):

Часто для проведения этой реакции используют темно-синюю жидкость Фелинга - смесь растворов сульфата меди (II) с щелочно раствором сегнетовой соли (калиево-натриевая соль винной кислоты КООН - СН - СН - СООNa). При нагревании с альдегидом синий цвет реактива исчезает и выпадает в осадок оксид меди (II).

ВЕЩЕСТВ. Альдегиды легко присоединяют циановодень HCN и гидросульфит натрия NaHSO3:

Продукты присоединения NaHSO3 - кристаллические вещества, растворяются в воде. При нагревании с кислотами они распадаются с образованием исходного альдегида. Поэтому последняя реакция применяется для очистки альдегидов.

В присутствии никелевых или платиновых катализаторов альдегиды присоединяют водород и воспроизводятся в первичных спиртов, например:

подключении спирты, альдегиды образуют соединения, называемые ацетали. Реакция протекает в присутствии кислот:

ацеталей представляют собой простые эфиры двухатомного спирта. Они легко гидролизуются с образованием исходных веществ.

Реакция полимеризации и конденсации. Эти реакции характерны для альдегидов и обусловлены реакционной способностью карбонильной группы. Процессы полимеризации рассматривают ниже.

Все молекулы альдегида могут соединяться друг с другом в присутствии щелочи с образованием соединения с более длинным водородным цепью, содержащий альдегидную и гидроксильную группы:

Такое вещество называют альдоль. При отщеплении молекулы воды от гидроксибутаналя образуется альдегид, содержащий двойную связь в цепи:

Подобные реакции конденсации альдегидов называются альдольно-кротоновой конденсации. При конденсации других альдегидов реакция также всегда протекает с участием второго углеродного атома одной из молекул, например:

Окисление. При окислении альдегидов, которое проходит очень легко, утворююються органические кислоты или их соли. Например при окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота

Замещение кислорода карбонильной группы. Атом кислорода в молекуле альдегида может быть замещен на галоген при дии галогенидов фосфора PCl5 или PBr5, например:

При дии гидроксиламину NH2OH на альдегиды карбонильный кислород замещается на оксимидну группу = N - OH:

Создаваемая нитрогеномистяща органическое соединение относится к оксимов. Взаимодействие с галогенами. Как уже отмечалось, атом водорода при втором атоме вуглегидрогенного цепи альдегидов обладает повышенной подвижностью. При взаимодействии альдегидов с хлором или бромом этот гидрогенный атом легко замещается на галоген, например:

Отримання.1. Альдегиды получаются при окислении или каталитическом дегидрировании (отщепление водорода) первичных спиртов:

Каталитическое дегидрирование спиртов происходит в присутствии металлической меди:

2. Альдегиды образуются при взаимодействии алкенов с оксидом углерода (II) и водорода (оксосинтез):

Формальдегид. Первым членом гомологического ряда предельно альдегидов является формальдегид НСОН. Его называют также формальдегид и муравьиный альдегид. Он представляет собой бесцветный газ с характерным резким запахом. Хорошо растворяется в воде, образу гидрат СН2О. Н2О. Водный раствор с массовой долей формальдегида 30-40% называется формалином. Формалин является хорошим дезинфицирующим и консервирующим средством.

Ацетальдегид. Ацетальдегид (этаналь, уксусный альдегид) СН3 - СОН представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Хорошо растворяется в воде. В больших количествах вырабатывается химической промышленностью. Основное количество вырабатываемому ацетальдегида окисляют до уксусной кислоты. Ацетальдегид используется и для получения др.. органических продуктов, в том числе полимеров.

Кетоны. В молекулах кетонов карбонильная группа соединена с двумя одинаковыми или разными вуглегидргеннимы радикалами

простым кетонами является ацетон

В соответствии с международной номенклатурой название кетонов основано на названии соответствующего водорода с добавлением окончания-он.В конце названия ставится цифра, указывающая положение в цепи атома водорода, с которым связан карбонильный кислород. Нумерацию главной цепи начинают, как всегда, с самых расщепленного конца углеродной цепи. Если разветвленность одинакова, то номеруют с того конца цепи, к которому ближе расположена карбонильная группа. Название кетонов по рациональной номенклатуре, которые также используются, приводят от названий радикалов, связанных с карбонильной группой, с добавлением слова "кетон".

Для некоторых кетонов распространены тривиальные названия, например ацетон.

Изомерия. Изомерия кетонов обусловлена разветвленностью углеродной цепи вуглегидрогенних радикалов и различным положением карбонильного кислорода. Рассмотрим как образец изомеры кетона С5Н10. Для этого кетона возможны два изомерных кетона, содержащие пять водородных атомов в главной цепи и один изомерный кетон с главной цепью с четверых атомов водорода:

Физические свойства. Простейшие кетоны являются бесцветными жидкостями, которые растворяются в воде. Кетоны обладают приятным запахом. Высшие кетоны - твердые вещества. Газообразных кетонов не бывает, так как уже самый простой из них (ацетон) жидкость. Многие хим. свойства, характерные для альдегидов, проявляются и в кетонов.

химически свойства. Для кетонов характерны те же реакции замещения, и для альдегидов: замещение карбонильной группы (а) и гидрогенного радикала (b) на галоген:

Гидруровання кетонов в присутствии катализаторов приводит к образованию вторичных спиртов:

В отличие от альдегидов кетоны не взаимодействуют со спиртами, не вступают в реакции


Страницы: 1 2